Dzieje Obry od wieków związane były z zakonnikami. Najpierw, przez ponad 600 lat (1231-1836), duszpasterzowali i gospodarzyli tutaj cystersi. Pierwszym diecezjalnym proboszczem Obry po pruskiej kasacie był dawny cysters z Bledzewa, ks. Władysław Lewandowski, a wspierał go w miarę możliwości emerytowany już dawny przeor bledzewski, ks. Piotr Widawski. Obaj dożyli przybycia do Obry zakonnej wspólnoty jezuitów, którzy pozostali w klasztorze przez ponad 2 lata (1852-1855), głosząc w Wielkopolsce misje ludowe. Najsławniejszy z nich jest spoczywający w kryptach kościoła klasztornego o. Karol Antoniewicz SJ. W 1926 r. do Obry dotarli Misjonarze Oblaci M.N. W murach klasztornych założyli Wyższe Seminarium Duchowne oraz przejęli opiekę nad miejscową parafią. Czasy były trudne; klasztor trzeba było wyremontować i uposażyć, tworząc struktury uczelni wyższej, aby klerycy mieli jak najlepsze warunki do rozeznawania i formacji swojego powołania. Do dnia wybuchu II wojny światowej w 1939 r. święcenia kapłańskie przyjęło w Obrze kilkudziesięciu młodych zakonników.

W latach wojennej zawieruchy w murach klasztoru mieściła się szkoła dla Gestapo, a następnie szpital dla gruźlików. W 1945 r. do Obry wrócili Misjonarze Oblaci i natychmiast podjęli przerwaną pracę formacyjną. Nadal nie brakowało trudności, związanych tym razem z narzuconym Polsce ustrojem komunistycznym, który prowadził jawną walkę z Kościołem (próby inwigilacji środowiska seminaryjnego; pobór wojskowy kleryków; utrudnienia administracyjne; braki w aprowizacji etc.). Mimo tego wciąż wzrastała liczba alumnów. W  latach 80. XX w. pocysterskie zabudowania przestały wystarczać i podjęto decyzję o rozbudowie seminarium (1981-1993); dobudowano nowe skrzydło mieszkalne dla kleryków i formatorów, bibliotekę, kaplicę, aulę oraz refektarz z kuchnią. Powstały też nowoczesne budynki gospodarcze. Na przypadający w 2001 r. jubileusz 75-lecia przybycia oblatów do Obry został gruntownie wyremontowany budynek tzw. scholastykatu, dom sióstr i opatówka, a plac przed kościołem św. Jakuba został wyłożony granitową kostką. Przez 90 lat pobytu oblatów w Obrze kolejni superiorowie i ekonomowie prowadzili prace remontowe i konserwacyjne przywracając dawną świetność i blask pocysterskim obiektom.